Endless Winter si svolge in Nord America, intorno al 10.000 a.C.. I giocatori guidano lo sviluppo delle loro tribù attraverso diverse generazioni, da cacciatori-raccoglitori nomadi a prosperose società tribali. Nel corso del gioco, le tribù migrano e si insediano in nuove terre, stabiliscono tradizioni culturali, cacciano megafauna paleolitica e costruiscono strutture megalitiche eterne.
Endless Winter è un gioco in stile europeo che combina il piazzamento dei lavoratori e la costruzione dei mazzi in modo innovativo. Ogni turno, i giocatori inviano i membri della loro tribù in vari spazi azione e pagano le azioni giocando carte e spendendo risorse. Le carte Tribù garantiscono lavoro aggiuntivo, mentre le carte Cultura forniscono una serie di effetti unici. In alternativa, le carte possono essere conservate per la fase Eclissi di fine turno, dove vengono rivelate simultaneamente per determinare il nuovo ordine dei giocatori e attivare varie azioni bonus.
Il gioco presenta un'inedita miscela di sistemi e meccanismi intrecciati, come le carte multiuso, l'influenza dell'area, il posizionamento delle tessere e la raccolta dei set. Inoltre, ci sono molte strade percorribili per la vittoria. Dopo quattro turni di gioco, i punteggi vengono conteggiati e la tribù con il maggior numero di punti vince!