Questo è un gioco di corsa tattica a tema piratesco con interazione tra i giocatori e obiettivi secondari (ad esempio, deviazione per il tesoro). Il vincitore è il giocatore che meglio bilancia la sua posizione nella corsa con il suo successo negli obiettivi secondari.
Ambientazione: Giamaica, 1675.
Dopo una lunga carriera nella pirateria, il capitano Henry Morgan viene abilmente nominato governatore della Giamaica, con l'ordine esplicito di ripulire i Caraibi da pirati e bucanieri! Invece, invita tutti i suoi ex "colleghi" a raggiungerlo nella sua pensione, per godersi impunemente i frutti dei loro saccheggi. Ogni anno, in ricordo dei "bei tempi andati", Morgan organizza la Grande Sfida, una corsa intorno all'isola, e alla sua fine, il capitano con più oro è dichiarato Gran Vincitore.